- 1919 Gründung der „Spielvereinigung Olpe e.V. 1919“ am 15. Mai im Hotel Westfälischer Hof. In den Anfangsjahren spielt die SpVg Olpe in der A-Klasse (vergleichbar mit der heutigen Bezirksliga)
- 1926 Die vereinseigene Anlage „Sportplatz auf dem Kreuzberg entsteht“
30er Jahre: SpVg Olpe spielt in der Bezirksklasse (zweithöchste Spielklasse)
- 1951 Aufstieg in die Landesliga (höchste deutsche Amateurklasse)
- 1952 Abstieg in die Bezirksklasse
- 1955 Aufstieg in die Landesliga
- 1959 Abstieg in die Bezirksklasse
DFB-Pokalspiel gegen Borussia Dortmund vor 7150 Zuschauern geht 1:6 verloren
- 1977 Aufstieg in die Landesliga, nachdem die SpVg Olpe in den letzten 17 Jahren 12(!) mal „nur“ Vizemeister wurde
- 1978 SpVg Olpe steigt als erster Verein im Kreis Olpe in die Verbandsliga auf
- 1982/83 SpVg Olpe steht vor dem finanziellen Ruin
- 1984 Abstieg in die Landesliga
- 1986 Abstieg in die Bezirksliga
- 1988 Aufstieg in die Landesliga
- 1989 Abstieg in die Bezirksliga
- 1991 Aufstieg in die Landesliga
- 1995 Abstieg in die Bezirksliga
- 1999 Aufstieg in die Landesliga
- 2008 Aufstieg in die Verbandsliga
- 2012 Abstieg in die Landesliga
- 2015 Aufstieg in die Westfalenliga
- 2018 Abstieg in die Landesliga
